에테인 형태 Ethane Conformation

 

에테인 형태 Ethane Conformation

에테인의 화학식은 C₂H₆으로, 두 개의 탄소를 가진 알케인의 일종입니다.  σ 결합은 원통형 대칭을 이루기에 탄소-탄소 단일 결합인 회전(rotation)이 가능합니다. 단일 결합이 회전한 결과로 원자들이 달라진 배열들을 형태 Conformation이라고 부릅니다. 또한, 서로 다른 배열을 가지고 있는 분자들을 이형태체 Conformer(=형태이성질체)라고 합니다.

 

뉴먼 투영식 Newman Projection

에테인의 형태를 설명하기 위한 점선-쐐기선 구조식의 간단한 대안이 뉴먼 Newman 투영식입니다.

뉴먼 투영식에서 중앙의 점은 앞쪽 탄소를, 원은 뒤쪽 탄소를 나타냅니다.

 

엇갈린 형태 & 가리움 형태 Staggered Conformation & Eclipsed Conformation

이 에테인의 형태에 대해 연구하면서, 어떤 형태이성질체들 간에는 에너지적인 차이가 있다는 사실을 발견했습니다. 에테인에서는 여섯 개의 C-H결합이 가장 멀리 있을 때가 가장 안정하고, C-H 결합이 가장 가까이 있을 때는 가장 불안정했습니다. 가장 안정한 형태는 엇갈린 형태 Staggered Conformation, 가장 불안정한 형태는 가리움 형태 Eclipsed Conformation라고 합니다. 에테인 분자의 99%는 엇갈린 형태로 존재하고, 1%만이 가리움 형태로 존재한다고 합니다.

가려진 형태와 엇갈린 형태

 

두 형태 간에 에너지 차이가 존재하는데, 가리움 형태가 에너지적으로 높고 엇갈린 형태가 에너지적으로 낮습니다. 왜 그럴까요?

Conformer & Dihedral angle

에테인의 이형태체는 비틀림 무리로 인해 서로 에너지가 다릅니다. 비틀림 무리 Torsional Strain 이란, 수소와 수소 원자가 겹쳐짐으로써 생기는 추가적인 에너지를 뜻합니다. 결합의 가리움이 있을 수록 에너지가 증가하기에 가리움 형태에서는 추가적인 에너지가 더 발생하여 더 높은 에너지가 있게 되는 것입니다.

엇갈린 형태에서 후면 탄소를 60도 회전시키면 가리움 형태가 되는데, 이 때 에너지는 증가합니다. 수소 한 번씩 겹칠 때마다 에너지는 4(kJ/mol) 씩 늘어나 이를 계산하면 전체 에너지 증가량은 12가 됩니다.

 

다음은 회전각에 따른 에너지 그래프입니다. 참고하세요.