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  • 알케인 명명법, 알킬기 종류, 구조이성질체
    유기화학 2020. 4. 22. 14:09
    알케인 alkane

    알케인은 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon)이며, 탄소와 수소만을 포함하고 있습니다. 알케인은 포화되었다고 말하는데, C-C 및 C-H 단일 결합을 가지고 있고 탄소 하나당 최대로 가능한 수의 수소를 포함(CnH2n+2)하고 있기 때문입니다.

     

    탄소 수(n) 이름 화학식
    1 Methane CH4
    2 Ethane C2H6
    3 Propane C3H8
    4 Butane C4H10
    5 Pentane C5H12
    6 Hexane C6H14
    7 Heptane C7H16
    8 Octane C8H18
    9 Nonane C9H20
    10 Decane C10H22

    <직선-사슬 알케인의 이름>

     

    구조이성질체

    분자를 구성하는 원자의 연결 순서가 다른 화합물의 관계를 구조이성질체라고 합니다. 예를 들어, butane(뷰테인)은 2개, pentane(펜테인)은 3개의 구조이성질체가 존재합니다.

    구조이성질체를 판단할 때에는, 탄소 골격이 다른 경우, 작용기 종류가 다른 경우, 작용기 위치가 다른 경우에 판단합니다. 예를 들어 Ethanol의 작용기는 OH이고, Dimethyl ether의 작용기는 O이므로 구조이성질체라 판단합니다.

     

    알킬기(alkyl group: R)

    알케인으로부터 수소 원자 한 개를 제거한다고 가정합시다. 이 때 남아있는 부분적인 구조를 알킬기(alkyl group: R)라고 부릅니다. 알킬기 자체는 안정하지 않지만 알킬기는 큰 화합물의 일부분입니다.

    알케인 이름 알킬기 이름(약어)
    CH4 Methane -CH3 Methyl(Me)
    CH3CH3 Ethane -CH2CH3 Ethyl(Et)
    CH3CH2CH3 Propane -CH2CH2CH3 Propyl(Pr)
    CH3CH2CH2CH3 Butane -CH2CH2CH2CH3 Butyl(Bu)
    CH3CH2CH2CH2CH3 Pentane -CH2CH2CH2CH2CH3 Pentyl, 혹은 amyl

    <직선-사슬 알킬기>

    알케인 명명법

    알케인을 명명하는 방법 중 체계명(IUPAC명)이라는 것이 있습니다. 이는 접두사-모체-접미사라는 문법으로 이루어집니다. 하나하나 살펴보겠습니다.

    먼저 모체명이 뜻하는 것은 몇 개의 탄소가 있는가에 대한 것입니다. 모체명은 분자 내에서 연속적으로 가장 긴 탄소 사슬에 있는 탄소수를 나타냅니다. 접미사는 어떤 주작용기를 가지고 있는지를 나타냅니다. 마지막으로 접두사는 무슨 치환기가 있는가를 나타내며, 탄소 사슬에 연결된 치환기의 종류, 위치, 수를 말해줍니다.

     

    체계명 규칙은 다음과 같습니다.

    1. 모체 사슬 확인하기: 가장 긴 사슬을 선택. 두 사슬이 길이가 같으면, 모체 사슬은 치환기 수사 더 많은 사슬이어야 함

    2. 치환기 확인 및 명명

    3. 모체 사슬 번호부여 및 각 치환기 번호지정: 첫 번째 치환기에 낮은 번호를 부여함. 만일 번호가 동일하다면, 두 번째 치환기가 더 낮은 번호가 되는 사슬을 선택

    4. 치환기를 알파벳 순서로 나열: 각 치환기 앞에 번호를 위치시킴. 동일한 치환기에 대해서는 di, tri 또는 tetra를 사용하고 이들은 알파벳 순서에는 무시됨

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